Отладка
Проверяйте результат Sidekick и результат отправки в Telegram отдельно: они относятся к разным этапам.
Реклама не вернулась
has_ad: false может означать, что таргетинг, частотные ограничения или доступные кампании не позволили показ. Само по себе это не ошибка интеграции. Сначала проверьте обязательный контекст и список форматов.
Ошибки запроса
Проверьте статус и тело ответа. Сверьте Bearer-ключ, принадлежность площадки и обязательные поля. Пустой массив accept_formats недопустим для /ad/fetch.
Отправка в Telegram
Используйте согласованный parse_mode. Для rich-сообщений передайте нужные параметры чата или получателя и обработайте callback-запросы. Если отправка rich-сообщения и запасного варианта завершилась ошибкой, метод send SDK может вернуть None/null.
Таймауты и повторы
Таймаут клиента не означает, что сервер не выдал рекламу. Сохраняйте исходный ответ бота и не запрашивайте новую рекламу автоматически после каждой ошибки отправки.